Khi Roman Abramovich lên nắm quyền tại Chelsea, ông chủ người Nga này đã bỏ ra rất nhiều tiền nhằm xây dựng Chelsea trở thành đội bóng vĩ đại nhất xứ sở sương mù. Mùa giải đầu tiên khi Abramovich chính thức ngồi vào chiếc ghế chủ tịch Chelsea, ông đã bỏ ra số tiền hơn 111 triệu bảng Anh, để đem về những cầu thủ chất lượng. Có thể kể đến như Hernán Crespo từ Inter Milan giá 17 triệu bảng, Adrian Mutu với 16 triệu bảng hay ký hợp đồng với một trong những tiền vệ thu hồi bóng xuất sắc nhất thế giới, Claude Makélélé của Real Madrid với mức phí 16 triệu bảng. Tuy nhiên mùa giải này Chelsea không thể giành danh hiệu nào, khiến Abramovich không hài lòng.

Hệ quả sau đó, Chelsea đã có huấn luyện viên mới, một người Bồ Đào Nha, José Mourinho. Từ đó Abramovich ưu tiên mua những cầu thủ quốc tịch Bồ Đào Nha hay những cầu thủ mà Mourinho yêu cầu để dễ dàng làm việc với Người đặc biệt. Lần lượt Paulo Ferreira, Ricardo Carvalho, Michael Essien và chân sút xuất sắc sau này của Chelsea là Didier Drogba đều đến Luân Đôn chơi bóng. Với chiến lược chuyển nhượng hiệu quả, Chelsea mùa giải đó đã lên ngôi vô địch Ngoại hạng Anh sau hơn 50 năm và tiếp tục bảo vệ thành công chức vô địch 1 năm sau đó.

Tuy nhiên những năm sau, Abramovich bắt đầu nhúng tay vào chuyên môn gây ảnh hưởng đến thành tích của Chelsea. Ông ký hợp đồng với tiền đạo Andriy Shevchenko khi ấy đã 29 tuổi với mức phí cao ngất ngưỡng 30 triệu bảng. Có những tin đồn cho rằng Abramovich chiêu mộ chân sút người Ukraine chỉ vì Shevchenko có mối quan hẹ bạn bè than thiết với chủ tịch của Chelsea. Và sau đó Shevchenko thi đấu không thực sự thành công trong màu áo The Blues, liên tục bị Mourinho cho ngồi dự bị và dẫn đến sự rạn nứt giữa Người đặc biệt với ông chủ người Nga.

Sự can thiệp của Abramovich đã làm ngân sách Chelsea thu hẹp, dẫn đến việc chi tiêu lặt vặt vào thị trường chuyển nhượng khiến Chelsea mất vị thế ở Giải Ngoại Hạng. Vào kỳ chuyển nhượng mùa Đông năm 2011, Chelsea khi ấy đang là Đương kim vô địch của Giải đã thi đấu bết bát, hàng công mờ nhạt, hàng thủ chắp vá, Abramovich đã mang về sân Stamford Bridge tiền đạo Fernando Torres của Liverpool với mức giá kỷ lục của CLB là 50 triệu bảng Anh và trung vệ David Luiz của Benfica với 25 triệu bảng, Tuy nhiên chỉ một trong hai bản hợp đồng thi đấu thành công. Trong khi Luiz là thủ lĩnh hàng thủ thì Torres lại mờ nhạt trên hàng công. Điều này dẫn đến một mùa giải trắng tay của Chelsea.

Mùa giải tiếp theo, với mong muốn chinh phục UEFA Champions League, Chelsea đã chiêu mộ một trong những tiền vệ kiến thiết xuất sắc nhất ở Tây Ban Nha, Juan Mata với mức phí chuyển nhượng 24 triệu bảng. Và mong muốn của Abramovich đã thành hiện thực, Mata góp công lớn giúp Chelsea đăng quang chức vô địch vào cuối mùa giải đó. Mùa hè sang năm, với việc vô địch châu Âu, Stamford Bridge trở thành điểm đến của nhiêu ngôi sao trên thế giới. Chelsea tiếp tục ký hợp đồng với tiền vệ cánh Eden Hazard giá 32 triệu bảng và Oscar dos Santos với 23 triệu bảng. Mặc dù không thể bảo vệ ngôi vô địch tại đấu trường hạng nhất châu Âu, nhưng bộ đôi này cũng giúp The Blues đăng quang tại UEFA Europa League năm 2013.

Vào năm 2014, mùa giải thứ 2 trong nhiệm kỳ thứ hai của José Mourinho tại Chelsea, CLB đã lần lượt chia tay các công thần Frank Lampard, Ashley Cole, Fernando Torres ở cả ba tuyến. Và để chiều theo mong muốn của Mourinho, Abramovich đã chiêu mộ Diego Costa, Cesc Fabregas và Filipe Luís với tổng trị giá hơn 70 triệu bảng. Mùa giải đó, Diego Costa tỏa chứng tỏ giá trị của mình với 20 pha lập công, còn tiền vệ Cesc Fabregas đóng phải trò nhạc trưởng đã phát huy đúng sở trường của mình. Và sự đáp ứng về nhu cầu đó đã giúp Chelsea vô địch giải Ngoại hạng Anh vào cuối mùa, đồng thời đánh bại Tottenham Hotspur với tỉ số 2-0 trong đó có 1 bàn thắng của bản hợp đồng đầu mùa Diego Costa để giành lấy Cup Liên Đoàn.

Mùa giải sau đó, Roman Abramovich chỉ đem về một bản hợp đồng lớn là Pedro Rodríguez từ Barcelona với mức phí khoảng 21 triệu bảng, còn lại là những cầu thủ trẻ, mà không bổ sung thêm bất cứ nhân sự nào, dẫn đến lối chơi của Chelsea bị bắt bài, kết quả mùa giải đó, Chelsea trắng tay trong khi José Mourinho đành bất lực và phải rời khỏi cương vị HLV. Nhận thấy cần sự đổi mới, ngay mùa hè 2016, Chelsea đã ký liền hợp đồng với ngôi sao mới nổi của bóng đá Bỉ, Michy Batshuayi với mức giá 33,2 triệu bảng Anh, qua đó trở thành bản hợp đồng đắt giá nhất thứ 2 trong lịch sử CLB khi ấy, chỉ sau Fernando Torres. Đồng thời khi nhận thấy Nemanja Matic đã đánh mất phong độ của 1 tiền vệ đánh chặn, BLĐ của Chelsea đã thuyết phục được tiền vệ N'Golo Kanté, cầu thủ đã góp công lớn giúp Leicester lập kỳ tích vô địch Giải ngoại hạng mùa giải trước gia nhập đội bóng thành Luân Đôn khi trả cho "bầy cáo" 30 triệu bảng để lấy đi cầu thủ đánh chặn hay nhất của họ. Ngoài ra ông chủ người Nga này cũng đã mời gọi lại một người cũ, hậu vệ David Luiz từ Paris SG với số tiền phá vỡ hợp đồng là 30 triệu bảng đồng thời chiêu mộ 1 hậu vệ cánh người Tây Ban Nha, Marcos Alonso khi trả cho Fiorentina một khoản tiền lên đến 23 triệu bảng. Trong khi David Luiz và Marcos Alonso đóng vai trò thiết yếu trong sơ đồ 3-5-2 của tân huấn luyện viên Antonio Conte thì bản hợp đồng đắt giá Michy Batshuayi lại phải ngồi dự bị đã cho thấy chiến lược chuyển nhượng cho hàng tiền đạo của The Blues vẫn đang có vấn đề.

Những thương vụ mua đắt giá nhất

Những thương vụ bán đắt giá nhất